まずは充電止まった状態でコネクタケーブルを押し込んでも充電が再開しないか確認かな。
それで充電が再開するんだったら、ケーブル・ウォッチのコネクタ部分の問題ということになると思う。
自分のほうで過去あった問題としては2つ。
1つ目は本体のウォッチ側コネクタ部が汚れている。
これは、接点部分とその周りの溝部分の2か所。
接点部分は、綿棒とか眼鏡拭きできれいにする。
溝部分はブラシなどで中のゴミを履きだす感じで。
接点が汚れてれば電気を通さないし、溝にゴミがあるとケーブルのコネクタが奥まで入らず、接点とコネクタピンがうまく接続できない、もしくは時間がたつとコネクタが浮いて接続が解除されるからという感じ。
2つ目はケーブルのピンが押し込まれて元に戻らないケース。
ケーブルの金色ピンは押すと奥に引っ込みます。離すと元に戻るのですが、これも汚れると離しても元に戻らないケースがある。
この戻らないということと時間がたつことでケーブルが浮いてしまうのが合わさって接続が切れるケースがある。
こっちもブラシなんかで奥のゴミを掻き出す感じで清掃するんだけど、元に戻りづらいのであればコネクタを買いなおした方がいいかもしれない。