同窓会の服装についてですが、以下の点を考慮されると良いでしょう。
・会場の格式を確認:ホテルやレストランなどフォーマルな会場であれば、普段のdrip系よりも少し落ち着いたカジュアルエレガントな装いが無難です
・幹事や案内状を確認:ドレスコードの指定があればそれに従いましょう
・TPOを意識:同窓会は久しぶりに会う方も多いため、清潔感があり好印象を与える装いが望ましいです
・drip系を活かすなら:普段の系統を残しつつ、色味を落ち着かせたり、アクセサリーを控えめにするなど調整する方法もあります
・スマートカジュアルが基本:ジャケットやきれいめのシャツ、チノパンやスラックスなど、カジュアル過ぎず堅苦しくない装いが一般的です
会場の雰囲気次第ですが、普段より少しフォーマル寄りにされる方が安心かと思います。