私だったら、という枕詞をつけてお話されているので、それ自体は問題ないと思います。
ただし、不安がり、思慮深さや内向性は生まれつきある程度決まっているので、ただポジティブになれば?と言っても、それができないから困ってるって話で、ときによってはあまり意味がないかもしれません。
その人がポジティブになるには、その人の中で先にクリアすべきことがあるということだと思います。
それは、下調べする、考え切る、納得するということだったり
本人にも気づいてない心理的ハードルがあったり
実はあなたにまだ伝えてないこと(家庭の重い事情、本人の病気や障害、言おうとしてもトラウマに触れたくなくて言えないこと、とか)
などさまざまです。
なのでポジティブだけゴリ押しするよりは、
客観的に見て悲観するほどの状況じゃないと思うよ、と第三者目線でフラットに見た状態を伝えるとか、
こういう情報があるよ、あの人だったらもっと良い意見くれるかも、とか新しいところにつなげてあげる
などしたほうがいいと思います。