コスプレ友達って、コスプレだけの友達ですか？
リアルで遊びに行ったりする人です？
そういうリア友よりのコス友で長く付き合いたいと思っているなら、自分が嫌だと思っていることはきちんと話したほうがいいと思います。
が、タイミングはよく見た方がいいと思いますね。
貸したお金に関しては毅然とした態度で催促したほうがいいです。
・立て替えた日、内容と金額を明確にする
・支払いの期限を切る（〇日までに支払ってほしい）
・支払いの無い場合は法的な処置も検討する。
上記の内容を文面で残す（できれば紙等が良いですが、メールやラインでもよいです。口頭だけは絶対に避けて）
これは関係を切る切らないの問題ではなくて、相手の為でも主様の為でもあります。
正直、此処までしても破る人はいますが、書面に残しておくことでこちらが次のアクション（法的な処置や相手の親類を通して返済してもらうなど）を起こしやすいですし「相手がこちらに対して不利益をもたらしている」という証拠にもなりますので。
