どちらも「確率」を勘違いした、典型的な誤謬が原因です。
前者:合ってます。
独立試行の結果は確率・統計においては「永遠に発散する」ので、そもそも収束しません。収束というのを勘違いしている例です。
あくまで多数の試行を消化すると表面確率に近づく「可能性は高まる」ものの、いわゆる「信頼区間100%(必ず一定割合の範囲内に落ち着く)」というのは存在せず、必ず「外れ値が生まれる」以上、当人がその「外れ値」になってしまうかどうかは試行してみなけりゃ、わかりません。さらに、信頼区間を9割以上にする場合には、個人では到底不可能な回数の試行が必須です。すなわち、現実的ではありません。
後者:そりゃそうだ。
当人にとって将来的に試行による、いわゆる「下振れ」が「いつ返ってくるのか」は確約されない未来なので、積んだところで取り戻せることは確約されていない。