ご質問の結論から申し上げますと、姫路〜京都間の新幹線通学定期をすでにICOCA定期として利用されている場合、モバイルICOCAに移行したからといって、定期券そのものに対してWESTERポイントが新たに多く付与されるわけではありません。
金額が高額である点から期待されがちですが、新幹線定期という商品特性上、ポイント面での差は限定的です。
まずポイントの扱いについて整理します。
新幹線定期券（ICOCA定期、モバイルICOCA定期を含む）は、JR西日本が定めるポイント付与の対象外、または付与率がゼロの商品に分類されています。
そのため、カードタイプICOCAであっても、モバイルICOCAであっても、定期券購入金額231,570円（3か月）に対してWESTERポイントが貯まることは基本的にありません。
モバイルICOCAにしたことで「定期代そのものにポイントが付くようになる」ということはない点は、あらかじめ押さえておく必要があります。
一方で、モバイルICOCAに移行するメリットはポイント以外の利便性の面にあります。
スマートフォン上で定期券の更新や期限確認ができるため、みどりの窓口や券売機に立ち寄る必要がなくなります。
また、定期区間外のICOCAチャージ利用や、物販・飲食での電子マネー決済については、WESTERポイント付与の対象となる場合があり、この点はカードタイプICOCAと同等か、スマートフォン決済に慣れている方にとっては管理しやすいという利点があります。
さらに、カード紛失という概念がなくなるため、物理カードの再発行手続きが不要になる点も安心材料です。
デメリットとしては、スマートフォン依存が最大のポイントです。
電池切れや端末故障が発生した場合、その場で改札を通れなくなるリスクがあります。
特に新幹線通学で毎日利用されている場合、朝の電池切れは致命的になりかねません。
また、機種変更時の移行操作を誤ると、定期券情報の引き継ぎに手間がかかることがあります。
加えて、家族に一時的に貸す、ICカードとして予備で持つといった柔軟な使い方はできなくなります。
以上を踏まえると、今回のケースでは「WESTERポイント目的でモバイルICOCAに移行するメリットはほぼないが、日常の利便性を重視するなら移行価値はある」という評価になります。
現在のカードタイプICOCAで特に不便を感じておらず、電池管理などのリスクを避けたいのであれば、そのまま使い続ける判断も合理的です。
逆に、スマートフォンでの一元管理や更新手続の簡便さを重視される場合には、モバイルICOCAへの移行を検討する余地があると言えるでしょう。
