もし仮に箱根や江ノ島が観光地として論外なほど寂れ果てる未来が訪れたとしたら小田急電鉄はどのくらい経営面でダメージ受けるんでしょうか？

どちらも直営ではなく100％出資とはいえ子会社なので最悪売り払うという手段が取りやすいと思われる
どれくらいの影響かはわからないけど
時間をかけて寂れゆくケースの場合はそんなにずさんな経営をしているとわかった辺りから住民が逃げていく可能性があるから倒産してるんではきっと

とはいえ箱根と江ノ島が箱根と富士山の噴火や地震でズタズタになる事は普通にあり得ます
（それを使って商売しているわけですし）
理由が自然災害なら誠心誠意復興を願って投資すると思います
（国道が通るから国も一定の関与があるし）