「have a good time」は、英語圏でよく使われるフレーズで、文脈によっては少し古い-fashionedと感じられるかもしれませんが、依然として広く使用されていて、誰かの楽しい時間を祝うためには適した表現です。例えば、友人と過ごす時間を祝いたいときや、何かの楽しいイベントや旅行の前に言うと、丁寧で優しい印象を与えます。
しかし、使い方やパートナーの好みによっては、他のフレーズの方が良い場合もあります。例えば、「enjoy yourself」や「have fun」なども似た意味ですが、少し現代的でカジュアルな印象を与えることができます。
あなたの使用する場面やパートナーとの関係性によって最適な表現を選ぶことが大切です。どんなフレーズを使用しても、誠意が込めばダサくないでしょう。