ホテルを予約する時期に関しての正解はありません
ホテルは空室状況によって価格が変動しますし、早期予約による割引プランが存在する場合もあります
予約サイトのセールなどで安くなる事もありますし、交通手段とセットで予約した方が安くなる場合もあります
また、ホテルによって予約開始時期が違うので例えば半年前に予約したけど、3ヶ月前に探してみたら条件の良い所があったというのは起こりえます
なので、宿泊日の数日前までであればキャンセル可能な所をまず予約して、その後は定期的により良い条件のホテルを探すことをお勧めします
ホテルの予約受付は通年・半年前・3ヶ月前とホテル次第です
なお、ディズニーまで45分なら山手線沿線であればほぼ圏内です
予算も十分なのでホテルを選べるかと思います
流石にディズニーのホテルは無理かもしれませんけどね
お勧めのエリアは西側なら池袋(有楽町線→新木場→京葉線→舞浜)、東側なら上野・御徒町・秋葉原(日比谷線→八丁堀→京葉線→舞浜)や浅草橋・両国・錦糸町(錦糸町または秋葉原からシャトルバス)でしょうか
愛知県であれば夜行バスも検討しますね
一泊浮いて早朝から行動出来るというのはメリットがあります
早朝から動く必要が無ければ新幹線も楽なのでアリです
要は目的ありきで交通手段を決めないと駄目って事です
夜行バスなら間に合うけど、新幹線だと間に合わないから前泊しないといけない
余計にお金がかかる事になりませんか?
予約サイトではありませんが、予約サイトの比較サイトの利用をお勧めします
https://www.tour.ne.jp/
最後になりますが、まずはしっかりと話し合い、日程を確定させて、その日を動かさない事です
変更すれば予算は変わりますし、手間も増えます
予算に合わなくなれば旅行を中止する可能性も出てきます
あと、予算に関してですが、交通手段は基本は前払い、ホテルは直前または当日の支払いです
日程が決まった段階で交通手段を確保しよう、でもお金が無いので確保出来ませんでしたでは話になりません
今からでも大体の金額を調べて、お金を用意しておくべきです
同行者もいる訳ですから、同行者も同様に行動してくれないと計画が破綻します
計画が上手くいかなければお互いの関係も崩れますので、限られた時間や予算の中で何をするかをしっかりと話し合って決められて下さい