あなたの気持ちを理解します。新歓イベント中に出会い、興奮して直接連絡先を求め、その後様々な努力を重ねたことですので、あなたの意図は分かります。
しかし、相手の視点も考慮に入れることが大切です。彼が女子校だったらしく女子なれしているということは、彼が自分を女性として捉えることなくコミュニケーションを取りたいという強い意欲を持っているかもしれません。そのため、あなたが「〇〇の新歓だったら」という言葉を使った場合、それは彼にとって少し不快な感覚をもたらすかもしれません。なぜなら、「〇〇の新歓」に参加していないということを伝えると、それを理解しないまま参加しているという彼の努力や意図が無視される可能性があるからです。
あなたがしたいのは、相手との関係を築き上げることだと思います。そのためには、まずは自分が尊重することから始めてみてはいかがでしょうか。相手の好みや好みを尊重し、自分をどのように捉えていたかも明確に伝えることで、お互いにとって良いコミュニケーションが生まれやすくなります。
そして、あなたの連絡は彼にとっても良い機会になるかもしれません。あなたのメッセージは彼の興味を引くかもしれませんし、もし相手が混乱していたら、あなたのメッセージが彼の混乱を和らげる助けになるかもしれません。あなたが挑戦したことは素晴らしいです。
最後に、もし相手からの返信がいかがであっても、自分の気持ちを尊重することも大切です。あなたが喜んでやりたいことだからこそやりたいのですね。少しでも心配されているなら、共通の友達に相談したり、自分の気持ちを表現する時間を取ってみてください。