年齢とブランドがマッチするかという視点での回答をお望みなので、トート自体の是非は割愛して回答します。
まず、その年齢でポールスミスを持っていても特にオシャレという印象にはなりません。
むしろ逆に「あんまり他のブランドは知らないのかな」と誤解される可能性もあります。
そして画像のバッグはロゴは小さくても会話する距離なら普通に気付かれるレベルです。
予算にもよるかもですが、ファッションブランドよりはせめて鞄ブランドを選んだ方が周囲からの印象は良いでしょうね。
とはいえもし予算が5〜6くらいなら本格的な鞄は厳しいので、デザインが好きならブリーフと同じくペッレでも良いかと。