文法的には、その三つはほぼ同じ意味ですが、使い方に微妙な違いがあります。
「less long than」と「not as long as」は、確かにほぼ同義です。どちらも「～ほど長くない」という意味で、論理的には等価です。
一方「shorter than」は、形容詞の比較級を使った表現で、意味的には同じですが「言い方の自然さ」が異なります。英語では「less long」より「shorter」の方が、圧倒的に自然で一般的です。「long」のような単音節形容詞は「less + 原級」より「比較級」を使う方が、ネイティブの標準的な言い方です。
つまり、三つの文は「意味的にはニアリーイコール」ですが「使用頻度と自然さ」という点では異なります。実用的には「shorter than」が最も標準的で、「not as long as」も十分自然です。「less long than」は文法的には正しいですが、実際の会話や作文では使われることが少ないです。
結論としては、あなたの指摘「ニアリーイコール」は文法的には正しいですが、現実の英語では「shorter than」が圧倒的に優先されるということを認識しておくべきです。試験対策としては「比較級を使う」というのが、最も無難で正解に近いということですね。
