歯科医院を営んでいる院長です
正社員を雇おうとしてブランクです等と申し出があり前職を隠しても源泉徴収票で判明するのは自明ですが、あくまでその年度の話です。
IT企業では11月末くらいに年末調整をするために社員に色々書類を提出させていると思いますので、12月入社であれば自分で来年2月からの確定申告での申告をするのでまずばれません。
というか、給与手渡しで源泉（税金を引く）されていなければ、社会的には無色と変わりませんのでバレようがありません。
職歴は無職でも、突っ込んで聞かれたら、知り合いの所でお世話になっていた、など。 居候して無職だったという体にしておけば大丈夫かと思います。
住んでいるところは事業者は交通費の計算が合っているか確認するために必ず検索します。住所を打ち込んで夜職会社に繋がれば何か言われるでしょう。住民票を普通のワンルームマンションなどに代えてから応募したら１００％バレないと思います。IT会社に勤めて兼業したら、兼業禁止規定が会社にあれば非常に不味いのでいずれにしても転居は必要かと思います。
