高速道路の冬用タイヤ規制の時にチェーン装着で走るのは、周囲の交通に迷惑、手間や快適性の問題からやめた方がいいですか？

辞めた方が良いです。

チェーンを付けるとせいぜい50ｋｍが限度です。

後ろに長い列が出来ます。

路面に雪がかなりあり、

スタッドレスタイヤでも走行が難しくなれば、

チェーン装着が義務づけされますから、

そこでチェンーンを付けて下さい。