一般的に言えば、日常的に出合わなくなり、関係性も薄れた人に香典を包むというのは、普通はありえないことです。あなたが会社にいた時に気に入られていたか、その社長が人格者であるかどちらかだと思います。
今回の場合であれば、社長の好意には甘えつつ、きちんとしたお返し(対応)をした方がいいと思います。できるだけ早い段階で、電話をするか、そうでなければお礼の手紙を出した方がいいと思います。(メールではちょっと軽いような気がします)
社長からということで、敢えてお返しは必要ないのかもしれませんが、49日が過ぎた段階で、忌明けを滞りなく終えたことをお伝えして、菓子折りでもお渡しすればいいと思います。