あまりおすすめはしません。
フェブラリーステークスは日本ダービーなどに比べれば比較的空いていると言えると思いますが、地方競馬の比較すればかなりの人数規模になると思います。
①抽選応募したほうが良いか
できるなら、したほうが良いです。
今のJRAは自由席という自由席はほぼ無く、屋内ベンチも大体が場所取りされており座れる場所がありません。
また、入場券だけだと場所を抑えておけないため、良い観戦ポジションを見つけたら其処にいないと誰かにその場所に入られるだけになりますし、タイミングを間違えればレースがほぼ見えないところでレースを迎える事にもなりかねません。
基本的にはゴール板が近ければ近いほど人が混むので東京競馬場の第3コーナー方面（スタンドを背にして左手）あたりが比較的空いており、芝生エリアもあるので子連れの方はそのあたりにいることが多いです。
そちらの方向ならスタンドの一番手前に行って見れるかもしれません。（ゴール板の方は混みすぎて難しいです）
②ベビーカーはたたむか
可能ならそうしたほうが周りの迷惑にはならないと思います。ベビーカー畳めとまでは言われないと思いますが混雑状況によってはやや厳しい目でみられるかもしれません。（そもそもベビーカーに乗せたままではお子さんは馬どころか芝生も見えないと思います）
各所でたまに言われますが、JRAのレースを見るなら土曜日など比較的空いている時に行くのがおすすめです。
G1レースはかなりの盛り上がりでその場の雰囲気は格別のものがありますが、レースにこだわりが無ければわざわざ混雑する日にいかなくても良いのでは？と思います（予定がそこしかないなら仕方ないですが）
東京競馬場ならスタンドから地下道を通って真ん中にある公園などにも入れるのでそちら側ならスタンド側より混雑しにくいかもしれません。
どちらにせよ、東京競馬場はコースが広いので地方競馬と比べたら近くで馬はあまり見えないです。
レース当日なら開門から少しの間ですが、スタンドのゴール板あたりで誘導馬とふれあいできるタイミングがあるので、朝早いですがそちらに行くのもお子さんにはいいと思います
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