粉砂糖の上にチョコペンだと、どうしても「粉砂糖がクッション」になってしまい、少し触れただけで取れやすいんですよね…。結論から言うと、そのままではかなり取れやすく、完全に固定するのは難しいです。
ただ、まだできる対処法はいくつかあります。
まず一番確実なのは、チョコを一度すべて外してしまう方法です。
粉砂糖を軽くはらう、またはその部分だけ拭き取り、クッキーの生地に直接チョコペンで描き直します。チョコは油脂を含んでいるので、クッキー生地にはしっかり密着します。その後、チョコが完全に固まってから、仕上げに粉砂糖を全体に軽くふると、見た目もきれいで取れにくくなります。
次に、粉砂糖の上からどうしてもデコしたい場合ですが、チョコペンだけで固定するのはほぼ不可能です。この場合は「のり」になるものが必要です。
少量のアイシング（粉砂糖＋ほんの少しの水）を、つまようじなどでチョコを置きたい部分に点付けし、その上からチョコを乗せます。完全に乾けば多少は安定します。ただし、湿気に弱く、持ち運びや衝撃にはあまり強くありません。
補足の質問についてですが、取れてしまったチョコをアイシングでくっつけることは可能です。
やり方としては、アイシングを極少量だけ接着剤のように使い、チョコの裏にちょんと付けて固定します。乾燥するまでしっかり置いておくのがポイントです。ただし、これも完璧に強くなるわけではないので、箱詰めの際は動かないように注意が必要です。
人に渡す前提で「絶対に取れない」状態にしたいなら、
・チョコは必ず粉砂糖の下（クッキーに直接）
・粉砂糖は最後に仕上げでふる
この順番が一番安全です。
