会社で礼状を作成する際に時候の挨拶+貴社「ますます」ご清栄のことと～時候の挨拶+貴社に「おかれましてはますます」ご清栄のことと～2パターンをよく目にするのですが送る相手によって(状況によって)使い分けた方がよいのでしょうか

「おかれましてはますます」のほうが、丁寧な表現なので、

本来はこちらを遣うべきなのでしょう。

「貴社ますます」というのは、接続詞を省いた省略表現なので、

厳密に言うと正しい日本語表現ではありません。



ただ、通常のビジネス文書では、どうせ読み飛ばしてしまう、

形式的な挨拶文だからという事で、表現が雑になってしまったわけです。

ですから、相手先の会社の代表者宛に、改まった文書を送る場合などは、

省略形式の表現は、避けるべきでしょうね。