友達の事業に出資はしない方が良いですか？

一般論として、さような経験則はありません。

金銭トラブルによる人間関係の破壊を気にされているのでしょうか。カネで壊れるのであれば、所詮その程度の関係だった、人を見る目がなかったということです。