中学生の女子が中卒で働こうとしている事は自由ですから、中学生の男子が、中卒で働こうとしている、中学生の女子に｢それは駄目｣と言ったのは間違っていますか？

はい、ケースバイケースですね。家庭がとても貧困で、高校に行くだけのお金がない家庭もあります。そういう家庭の生徒に、｢それは駄目｣と言ってもどうしようもないですね。