逃げ上手の若君に出てくる武将の一族で、近世まで栄えるのは小笠原氏だけですか？

そんなことはないです。
例えば、北畠顕家に従っていた伊達行朝は伊達政宗のご先祖に当たりますが、ご存知の通り現代まで子孫が栄えています。