明後日、群馬県から高速使って高尾山に行く予定なのですが、スタッドレスタイヤ履いてないと厳しいですかね？

スタッドレスを履いていない人の質問は全てNOです。怪我したくなければ、行く時期か行く方面か行く方法を変更しましょう。