楽天ペイのポイント加盟店でポイントカードを2回提示した場合のカウントUPの条件は、公式のガイドラインによって異なる可能性がありますが、一般的なポイントシステムのルールに基づいて説明します。
通常、ポイントカードを2回提示してカウントUPを獲得するためには、異なるエピソードや異なる決済として認識される必要があります。つまり、同じ日に同じ店舗で同じ時間に2回カードを提示した場合でも、システムが別々の決済として認識しないとカウントUPは認められない可能性があります。異なる日にちや異なる店舗でカードを提示した場合、カウントUPが認められやすいです。
ただし、具体的なルールは楽天ペイの公式サイトやカスタマーサポートに確認することをお勧めします。公式情報に基づいた回答が最も正確です。
同じ日に纏めて済ませたいという場合は、店舗スタッフにカード提示の際のカウントUPについてお尋ねください。店舗によっては、特別な対応がなされるかもしれません。