現役ではなく定年退職をしたシステムエンジニアです
Servletで作るどの様なプログラムも所詮は
・データをブラウザから受け取る
・受け取ったデータに基づきデータベースから読み込む
・データを加工してデータベースを更新する
・ブラウザに応答を返す
です
つまりServletでやる仕事の要はデータベースなのでどの様なSQL文を作っているかを把握してください
処理のほとんどはSQL文を作る為に有ると考えても過言ではありません
コツはSQL文を中心にしてコードを読む事です
データベースへの処理が煩雑な場合はCRUD図を書くと良いです
ファイルが多い場合は、Excelでファイル名と呼び出されている関数名を書きだしで矢印でつなぐと把握しやすくなります
納品ドキュメントでは無いので、殴り書きで良いです
焦りは有るでしょうが、私の経験では書き出した方が速く作業が進みます
Servletの場合クラス図よりもロバストネス図で書くと解りやすいです
JSPをビュー（バウンダリとも言う）、Servletをコントロール、その他のオブジェクトはエンティティとして書きます
コントロールとエンティティを結ぶ矢印には関数名を書きます
CRUD図とロバストネス図は丁寧に書くと、納品ドキュメントに成ります
納品をする気が無いのでしたら殴り書きで良いです
