元採用担当のおぢさんです。活字で手短に書きますので、厳しい感じがしたらご容赦くださいね。
「挑戦した経験はありますか?」
「失敗した経験はありますか?」
この2つが被るとのことですが、ESにいずれの問いもあったということなんですかね。であれば、その会社の設問自体が稚拙と言えます。なぜなら、失敗した経験と挑戦した経験は同じ問いだからです。もちろん、何も準備や想定ができておらず失敗することもあるでしょうが、それは恥ずかしくて回答できないでしょうから、挑戦→失敗というストーリーにならざるを得ないでしょう。
つぎに、問いが同じ(or 似ている)場合は、可能な限り別のテーマを準備したほうが良いと言えます。なぜならば、たくさんのESを読んでいる担当者としては、同じことを二度三度読まされるのが不快だからです。ですので、同じようなことばかり書かれていると、入社意欲が低いとして高い評価ができないケースもよくあります。
ですので、可能であれば挑戦→成功と挑戦→失敗の2パターンで準備したいですかね。