化学のエタノールに濃硫酸を加えて加熱する反応について質問です。130~140℃のときは分子間脱水でジエチルエーテルが発生し、160~170℃のときは分子内脱水でエチレンが発生すると習いました。なぜ分子内脱水の方が温度が高いのですか?分子内脱水をする方が簡単に起きそうな気がするのですが、、、。

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1203390

2026-04-04 10:10

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濃硫酸が作用すると、アルコールはH⁺を投げつけられます。

R-OH→R-OH₂⁺(カルボカチオン)

この不安定な状態を解消するためにどうするか。

周囲にいるアルコールの、-OHが持っている非共有電子対に助けてもらうのが一番簡単です。(分子間脱水は低温で)



二重結合を形成するためには、

①隣の炭素のC-H結合を切る

②Hを引き抜く

③π結合を形成する

という段階を経るので、より高いエネルギーが必要です。(分子内脱水は高温で)

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