その先輩とのやり取り、毎日のこととなると本当に神経を削り取られるような思いですよね。 仕事の指示ならまだしも、世間話までエンドレスにループしてしまうと、自分の時間が奪われていく感覚にイライラしてしまうのも無理はありません。
結論から申し上げますと、その先輩の「同じことを繰り返す」という振る舞いは、一種のコミュニケーションの癖（あるいは認知的特性）である可能性が高く、「治してもらう」のは非常に難しいと考えた方があなたの心が楽になるかもしれません。
しかし、「聞き流す」以外にも、会話のループを断ち切るための具体的なテクニックはいくつかあります。試せそうなものから取り入れてみてください。
なぜ先輩は繰り返すのか？（背景の推測）
相手の心理を知ることで、イライラが少しだけ「観察」に変わることがあります。
不安の裏返し: 「本当に伝わっただろうか？」という不安が強く、相手の「分かりました」という言葉だけでは安心できていない。
承認欲求（認めてほしい）: 例に出された「社長に頼まれた話」などは典型例です。「自分は重要な存在である」という実感を、何度も話すことで再確認し、あなたからも強い反応を引き出そうとしています。
思考のループ: 50代という年齢や性格的なもので、自分の脳内で「快感だったエピソード」や「重要だと思っていること」が自動再生されてしまい、止まらなくなっている。
ループを止めるための3つの対策
「分かりました」という相槌だけでは、彼は「まだ足りない」と感じているようです。以下の方法で、彼の「話し終えた満足感」を早めに満たしてあげましょう。
1. 「オウム返し」で先回りする（要約確認）
「分かりました」の代わりに、相手が言いたい核心部分をこちらから先に要約して伝えてしまいます。
先輩の話: 「俺が社長に頼まれて…（ループ開始）」
あなたの返し: 「つまり、社長から直接頼まれるほど、ずっと先輩が信頼されてその業務を一手に引き受けてこられた、ということですよね。本当にすごい責任感ですね！」
このように、相手が言いたい「結論」と「承認（褒め）」をセットにして先に投げ返すと、相手は「完全に伝わった！」と満足し、ループを止める口実を失います。
2. 「期限付き」で会話を始める
世間話が始まりそうになった瞬間に、先に「終わりの時間」を提示してバリアを張ります。
「先輩、すみません。今から〇〇の作業を10分以内に終わらせないといけなくて、聞きながらでも大丈夫ですか？」
「あ、そのお話！…あ、申し訳ないです。ちょっと今から別の部署に連絡しなきゃいけない時間で、続きはまた今度伺ってもいいですか？」
「話を聞く意思はあるが、物理的な制限がある」という形にすると、角を立てずに逃げやすくなります。
3. 物理的に動きながら聞く
座ってじっくり聞いてしまうと、相手は「もっと話していいんだ」と誤解します。
資料を整理しながら、あるいは席を立ちながら聞く。
「あ、そうなんですね（歩き出す）。じゃあ、私はちょっとこれを出してきますね！」と、話の句読点で物理的に距離を取る。
もし「仕事の指示」で繰り返される場合
仕事の時は、メモを見せながら「今メモに、〇〇と書き込みました。バッチリ把握したので、すぐに取り掛かってミスを防ぎますね！」と、「あなたの言葉は今、私の脳と紙に完全に転送されました」という視覚的なパフォーマンスをすると、回数が減ることがあります。
まとめ
その先輩は根が優しい方とのことですので、悪気は全くないのでしょう。ただ、彼の「伝えたい・認められたい」というエネルギーが過剰なだけです。
