決して嫌いでもないがそこまで好きではない異性と付き合ってみたとして、上手くいかない可能性が高いですか？付き合う前から相手に対して完全な好印象であるというわけではない、という感じです。どう思いますか？

可能だとは思います。恋愛に何を求めるのかという感じではないでしょうか。

自由恋愛なりの、ドキドキや劇場を感じたいというのであれば盲目的に好きになれる人が良くって、
どちらかというとお見合い結婚みたいな感じの、悪いところがある前提でゆったりと関係を深めるというじっくりゆったりを求めるなら、アリだって感じですかね。

自由恋愛でも、じっくりゆったりを求めたとしても、結局続く縁は続きますし、続かないものは続きませんしね。
人として尊敬出来る部分が多ければ、それはそれで良いのではないでしょうか。