前職から逃げて遊びに行ったんですね、と思われるだけで転職は厳しくなるだけでしょうね。
ワーホリってあくまでホリデーなんです。海外でフリーターしてきたというのが正確な理解ですね。
そして語学力って要はコミュニケーションツールなので貴方のおっしゃる通り自分で頑張ればいいだけです。
彼にとってワーホリが自分探しなのか現実逃避なのか単に辞めたいだけなのか不明ですが、これから資金を貯めるということであればまだ仕事辞めていないのでしょうから、まだ間に合うので止めとけアホと言っといでください。
もし自分が友人なら現実逃避すんなバカと言います。ですが相手が自分にとってどうでもいい人なら面倒事になるかもしれないから何も言わずにほっとこう・言わないでおこうって感じですかね。