何度も通っていると、相手が顔を覚えてくれると思いますので、
挨拶をするとか、商品のことを聞くとかから会話に進めば良いと思インます。
プライベートのことは絶対に聞いたらダメですよ。
挨拶が気軽にできるようになったら、
自分のプライベートのことを話すのは、軽く手短にするのは良いです。
そして、向こうから挨拶以外の話しをしてきたら、相手はあなたに好感を持っているということですが、それでも距離を縮めたいからといって、
プライベートのことなどを聞いたらだめです!
向こうから何度もプライベートに関することを言ってくるのを待ちましょう。