「幹事様一名様分無料」という表記は、特定のメニュー項目(例えばドリンクやデザートなど)が無料になる場合や、コース料理全体が無料になる場合など、具体的な内容によって意味合いが変わる可能性があります。ただし、一般的にはコース料理が無料であることが多いです。5000円分無料という具体的な金額は明記されていないため、コース料理が無料であると解釈するのが妥当です。
提示条件が「予約時にお申し付けください」とある場合、これはあなたが食べログを通じて店舗を予約する際に、幹事特典を利用したい旨を店舗に伝えておくことを要求しています。店舗がこの情報を事前に知ることで、予約日に特典を利用できるよう準備をすることになります。
ただし、利用できるかどうかは店舗のポリシーによって異なるため、実際に予約をする際に店舗との連絡を行い、確認することをお勧めします。