質問主さんの年齢や既往歴にもよるんですが、寒い時期は血圧が上がりやすく、そういった状態で寒暖差をつけすぎると血圧の上昇に血管の収縮が追い付かなくなり、脳卒中などの重篤な急性症状になることがあります。特に冬場の寒い脱衣所から急に温かい湯船に浸かるときにそのようなリスクが高いと言われています。
ですので、裸で大して体を温めることなく、屋外の露天風呂にいきなり入ると、ヒートショックが起きやすい環境と同じになってしまいます。ですので、それは、年齢にもよりますが、やめておいた方が良いと思います。
良いのは内湯でまずしっかり全体的に温まったうえで露天風呂に移動することです。また、最悪露天風呂から入る時も、湯船のヘリでまず頭にお湯を20回ぐらいかけると先に頭が温まることで、脳卒中などの予防に効果があると言われています。まあそれぐらい慎重な人はそもそもいきなり露天風呂には入らないんですけどね。
風呂というのは結構体に負担がかかるので、ヒートショック対策以外も、脱水対策、低血糖対策など色々考える必要があります。満腹で入浴するのは消化器に悪いですが、完全に空腹の状態で入浴するとハンガーノックで倒れるリスクがあります。その辺は注意が必要です。
あとはどんな時でも運悪く湯船で倒れて動けなくなるって時はあり得るので、なるべく周囲の人の気づいてもらいやすい環境で入浴するというのも安全対策としてはお勧めできますね。