Ann Demeulemeesterのバックレースアップブーツは、そのデザインからかゆいところに手を差し込むように細身で作られていることが多いです。そのため、履き込まれると若干の伸びが見られることもありますが、元々の細身のデザインや甲の高さ、厚さを考慮に入れる必要があります。
あなたの足のサイズが26.5〜27cm(甲高)で、普段は27〜27.5cmの靴を履くことが多いとのことですが、履き込まれた状態のサイズ41のブーツを検討しています。これは少しリスクがありますが、履き込まれた靴は多少の伸びがある可能性はあります。
Rick OwensのBeatle Bozo Tractor Bootsがサイズ42でちょうど良いという情報を考慮に入れると、Ann Demeulemeesterのブーツも同様にサイズ42が適切な可能性が高いです。ただし、履き込まれた程度によりフィット感は異なる可能性があります。
実際に試着できる場合、試着することをお勧めします。試着できない場合は、サイズ42のブーツを検討することをお勧めします。あくまでこれは参考の意見ですので、最終的な決定はあなた自身の足の形状や好みによるものになります。
ご自身の足の状態や好みを考慮に入れ、慎重にお選びください。