ツイッターで複数URLをDM送ろうとすると一番上のURLのみがブロック状（？）にリンク化するのを辞めさせたいのですがどうすればいいのですか？

システムの挙動を変えたい時は要望を出すかスクリプトを組む感じになります。

なので、自身で出来るかどうかを考えできるのならパッチの作成。出来ないのなら要望を出す感じになります。