まず前提として、タイミーに対する集団訴訟の結果だけで、過去の個別ケースすべてに自動的に返金が発生するとは限らない、というのが現実です。
訴訟で争われるのは「会社の制度や対応が違法だったかどうか」であって、勝った場合でも
・対象となる期間
・対象となるケース（どんなキャンセルか）
・請求手続きが必要か
といった条件が細かく決められるのが普通です。なので「勝てば全員の過去分が勝手に戻る」という形になることはあまりありません。
貴殿のケースで整理すると、
直前キャンセルを複数回受けている点や、現地に行ったのに仕事が成立しなかった件は、内容によっては「労務提供の機会損失」や「契約不履行」に近い論点になる可能性はありますが、これも個別事情で判断されます。
また、キャンセル履歴についてはサービス側はデータとして保持している可能性は高いですが、開示されるかどうか、補償に使われるかどうかは別問題です。
現実的に取れる行動としては、
・アプリ内のサポートに正式に問い合わせる
・当時のスクショや記録を整理する
・返金や補償の対象になるか個別に確認する
このあたりになります。
ちなみに「現地に行ったのに中止で帰された」件は、条件次第ではその場で交通費や最低保証が出るべきケースもあり得るので、そこは一番強く主張していい部分です。
結論としては、訴訟に勝った＝自動で過去分が戻る、とは言えず、戻る可能性はあるが個別申請や条件次第、というのが正確なところです。
