ヒールフリップとキックフリップは、スケボー技術の中で比較的難易度の高いトランプ(回転技)の一種ですが、どちらが難いかは個人のスキルや体格によります。
一般的には、キックフリップは足を使ってボードを回転させる技で、ヒールフリップはヒール(後ろのフリップ)を使ってボードを回転させる技です。キックフリップは、キックフリップの前もってコントロールとバランスが必要で、比較的キックフリップの方が難しいと感じる人もいます。
しかし、ヒールフリップも非常に難しい技で、後ろのフリップを使用するため、体の動きやバランスがキックフリップとは異なるため、習得に時間がかかる場合もあります。
したがって、どちらが難しいかは個々のスケボー技術や練習の経験によって異なります。どちらの技もマスターするには多くの練習が必要です。