あなたの訳「悲しめなくなるのが怖い」は、文法的には正確です。ただ、恋愛ソングの文脈では「もっと深い意味」がありそうです。
文法的には「I'm afraid that I won't be sad」＝「悲しくなくなることが怖い」という意味です。つまり「あなたとの別れの悲しみがいつか薄れてしまうことが怖い」という解釈ができます。
恋愛ソングの文脈で考えると、これはおそらく「あなたをこんなに愛しているのに、時間が経つと悲しみさえ忘れてしまうのが怖い。その時点で、あなたとの思い出も色褪せるのではないか」という切実な感情を表しているのだと思われます。つまり「悲しみを失うこと＝愛する人を忘れること」という不安ですね。
より直感的に訳すなら「あなたへの悲しみが消えてしまうのが怖い＝あなたのことを忘れてしまうのが怖い」という意味だと考えられます。
ソング歌詞として見ると、非常に切実で、時間が癒してしまう愛の痛みを懸念する切なさが表現されているように思います。いい歌詞ですね。
