いい質問です。品詞の違いが理由ですが、見極め方を説明します。
「encourage me」と「send to me」の違いは「他動詞か前置詞が必要か」という構造の違いです。
「encourage」は「他動詞」で、直接目的語を取ります。つまり「encourage＋人」という形で完結します。「Encourage me」＝「私を励ます」という意味で、toは不要です。動詞が直接目的語を支配するので「encourage to me」とは言いません。
一方「send」も他動詞ですが「send＋物＋to＋人」という形で使います。つまり「send me a letter」（手紙を私に送る）という意味ですが、人に対して「送る」という意味なら「send to me」という前置詞が必要になります。
見極め方としては以下を覚えてください。「～人に～する」という「人を直接目的語にできる動詞」（teach、give、tell、encourage など）は toが不要。「～物を人に送る」という「物と人を区別する必要がある動詞」（send、bring、carry など）は to が必要。
つまり「その動詞が人を直接支配できるか」という視点で判断することが重要です。中学レベルでは「give to」「send to」「bring to」などは to を使い、「teach me」「tell me」などは to を使わないという区別ですね。
