私は大学2年生の男です。あなたのような経験をした記憶がまだ記憶に新しいので、気持ちがわかると思います！
本当は相手がどんな子によるので、コレ！というのはないのですが、あなたはどちらかというと、正解を知るより不安な気持ちを共有したい気持ちの方が強いと思うので、そのつもりでかきます。
会話続くかな？→共通の話題があったらそれを話してみたり、なくたって焦らないこと！これが一番大事。焦っちゃって余裕がない感じがあると、女の子側も気を遣って楽しめなくなります。女の子と話す話題は慣れてないとそうポンポンでてくものではないですが、最初はなによりズッシリ構えて、話をきく、相槌をうつ、興味を持って深掘りする、とかを意識してみたらいいですよ。意外と軽いツッコミは、話を聞いてくれてる感があっていいですよ。
楽しませられるかな？→オススメはデートプラン考えとくことです！
お店の予約とかはしなくていいので、この予定が終わって時間があったらこれ、みたいに、何するー？と二人で悩む時間がないようにしておいたほうがいいし、女の子はわりと受け身の子がおおい
(特に恋愛経験が浅い高校生の女の子は)から、向こうはあなたに任せるつもりかもしれないよ！練っておこう。
男と友達と遊ぶ時みたいに何かを一緒にする必要はかならずしもなくて、ゆっくりおしゃべりできるとこーとか、そういう考え方をしたらいいと思います。
そして解散はだらだらしないこと！遅くなる前に解散して、密度を高めてね！
別れ際に気をつけてねって言うとか、家ついた？今日たのしかった！ありがとう、とかLINEを送るだけで印象いいからやってみてね。
あなたが余裕を持って安心させてあげれば、向こうも楽しみやすくなりますよ！
「動じない」けっこうだいじです。行く前に対策を！
最後になんですが、あなたはまだ高校2年生で、女の子とサシで遊びに行くのが初めてなので、全部が完璧というわけにはいかないと思います！
これから自分でなんとなく正解がわかっていくと思うので、とりあえず「余裕 安心感 俺も楽しむ」だけ心の中で唱えて、難しいことはそのうち学んでいけばいいと思います！
高校生の時の恋愛は一生モノです！楽しんで！
