送っていいと思いますよ。
私も先日発送期限超過の出品者にメッセージして、無事に発送されました。
どんな文章でも受け取り方次第ですし、発送するしないは出品者にもよるかと思いますが…
「お世話になります。
発送期限を過ぎてキャンセルボタンが出てしまっているのですが…以前発送通知の押し忘れがありましたので、そういうこともあるかと思いご連絡致しました。
どうぞ宜しくお願い致します。」
と送りました。実際、発送通知の押し忘れを数回経験していて、今回は発送漏れとのことでしたが。
こういった杜撰な出品者にメッセージするのに悪手だと思われるのは、
・どうしても欲しい
・早く発送して
・発送しないと低評価する
・事務局に言ってペナルティ
等は反って発送しなくなると思います。
無事に発送されますように。