有機化学スチレンと過マンガン酸カリウムが反応したら、スチレンの酸化開裂が先か、スチレンの側鎖部分がCOOH基になるのどっちが先ですか？理由も含めて教えてください。

反応機構的には酸化的開裂が先ですかね。
ただ、過マンガン酸カリウムが普通に酸化剤として反応し、アセトフェノンのような構造を先に通る可能性もあるかと。

まぁ酸化的開裂するでしょう。
理由としては、酸化的開裂もカルボカチオン形成も過マンガン酸カリウムとの反応で生まれますが、そこから別の過マンガン酸カリウムが反応するのは分子間反応になり反応速度がやや低下するためだと考えられます。