この状況は少し複雑ですが、以下のような解釈が考えられます。
まず、「イケメンの同級生がいるんですが、彼女がいるか気になって」という部分から、たぶんあなたが心配しているのは「そのイケメンの同級生が中学時代から関係があった人がいるのかどうか」だと思います。
次に、「中学の時はいたけど今はわからない」という返答は、二つの可能性があります:
1. 「中学のとき、そのイケメンの同級生が関係があった人がいたけど、今は関係があるかわからない」
2. 「中学のとき、そのイケメンの同級生がいるけど、中学時代に彼女がいたかどうかわからない」
しかし、第一の解釈がもっと自然で、おそらくこれが正しい回答だと考えられます。
そして、「モテそうだね」という言葉で反応が「モテてたら嬉しい」ということでしたね。この反応からは、彼女がいるかどうかは関係なく、相手が「モテている」と感じている人がいることを理解できます。しかし、これは必ずしも彼女がいないことを意味するわけではありません。
総じて、中学時代から関係があった人がいるかわからないという状況ですが、それがなぜわからないのかについてはもう少し具体的な情報があればより正確な判断ができるかもしれません。もし本人との関係がよく、さらなる具体的な情報を得られたい場合は、直接彼に尋ねてみるのも一つの方法です。ただし、相手のプライバシーを尊重することも大切です。
また、あくまであなたの観察や相手の言葉から推測しているものなので、必ずしも正確ではないという点もご了承ください。