優待アップデートでは、1つずつバージョンを上げることしかできないです。一気に上げられません。
優待アップデートの総額が新規購入に近いか、上回る場合は、新規で買った方がいいです。(新規で買えば、前のライセンスが消えず残ったまま1つ追加されることも考慮します。総額が上回らなくても、近いほど、優待アップデートのメリットかなくなります)
https://www.clipstudio.net/ja/news/202411/20_01/
たとえば、クリスタ4.0が出たときの公式のお知らせの「2. Ver.4.0のご利用方法」では、Ver.1のPRO版から4にしたい場合は新規で買ってくださいとしています。
セールは本日17時までですのでお早めに。