LINEトーク履歴は現時点から過去14日分はLINEサーバー上にリアルタイムで保存されています。
なので、14日以内のトークは自分で削除すると、サーバーからも消えます。
それより古いトーク履歴ならスマホ上で削除しても、次回バックアップを行うまでは残ってるはずです。
毎日バックアップをしている場合は、その日のうちに上書きされて消えます。
また、バックアップデータの中には、上書きされるまでは前日のデータまで残っていますが
復元する時、バックアップファイルからの復元が行われた後にLINEサーバーが保存している最新14日分のデータで上書きされるので、自分で削除した場合は消えてしまうという話も聞いたことがあります。
この話が本当なら、理論的にはバックアップの実行を14日より長く止めてから復元すると、上書きされずに残ります。
ただしその場合、例えばバックアップを15日間止めると、直前の14日分は復活しても、バックアップしてない15日前の日のトークは消えてしまいますし、何らかのトラブルで処理が失敗して過去のトーク丸ごと全部復元できないリスクもあります。