待機期間は、ハローワークに申請を行った日からになります。
他の回答者で誤りがあるので訂正しておきますが、待機期間は、就労を行わなかった日数が、トータルで7日あれば問題ありません。
間で1日就労を行ったのであれば、申請を行ってから8日までが待機期間となるだけで、1日目からやり直しにはなりません。
退職してから、申請を行うまでの期間は働いても問題ありませんが、雇用保険に加入してしまうと、手続きがややこしいことになりますので、雇用保険には加入しないように働くことをおすすめします。
基本的には、単発バイトであれば問題ありません。
