○○して草どういう意味ですか？訳分からないです

その草の大元は（笑）や（笑などの表現です。

それらがwで省略されるようになり、それを連続したwwwwなどの表現が生まれました。

このwwwwwなどの見た目が、漫画の背景に描かれる草むらの様に見えるので、そこから「○○で草が生える」という表現が生まれ、さらに省略されて「○○で草」となったものです。