自分もどちらかというと自分から話題を切り出したり主体的に話すのは苦手な方です。聞き役に回ると言ってもただただ相手の話をうんうんと聞いてるだけではよくありません。
漫才でいうところの『ツッコミ役』を想像してみてください。
『ボケ役』を相手の方にみたててみてください。
何も本当に漫才をしろと言うわけでも、相手の話に対してツッコミを入れろということではありません。
相手の話に対して質問者さんが何かしらリアクションをする。
相手の発言に対してイメージがわかないことについてどういうことか理解をするために質問をして話の内容を理解しようとする。
相手が話してることを自分の中で映像としてイメージを膨らませて、そのイメージがわかない部分について質問をしていけばいいんです。
そして、相手の話を聞いたうえで質問者さんはどう思ったか感想を話せばいいと思います。
感想を話すときに、相手の言ってることを真っ向から否定するのではなく、一旦肯定して相手の感情を受け止めたうえで自分の考えを述べるというスタイルがいいと思います。