あなたのシナリオは少し複雑ですが、以下のように解釈できます。
まず、あなたはバツイチ子持ちで、現在43歳で子育てを終えています。彼は37歳で、あなたと同じ会社に勤務している独身男性です。両者は仕事関係で出会った後、飲み会などによく遭遇しています。
あなたは彼に対して好意を示しており、その会話のたびに彼の声や笑顔について話すなど、彼の良い面を称えています。また、飲み会から帰る時も同じ方向を取ることが多く、2人で帰ることがあります。3回目の飲み会の帰りには彼の自宅まで回り道を取るよう依頼があり、その結果、2時間近く話を続けることができました。
あなたは彼が10年近く前にその会社に入っていたことも覚えており、かつ、彼が綺麗だ다고思っています。あなたは一度メールを送りましたが、彼はLINEを介してあなたと3時間近くやりとりしました。
ただし、あなたからしかいい意を伝えているわけではなく、彼からの反応は稀であるということですね。あなたが何とも思われていないのか、いい意が伝わっているのかについては、彼の行動や言葉、態度から判断する必要があります。彼がLINEでのやりとりを楽しんでいるようであれば、あなた的好意が伝わっているかもしれません。しかし、彼が仕事やプライベート生活のバランスを崩したくないのか、また、あなた的好意が仕事関係とプライベート関係の境線を越えたのかといった点も考慮に入れるべきです。
また、コミュニケーションの相手の気持ちも大切なので、彼の反応や態度を観察し、好意を伝えつつも尊重する姿勢を保つことが大切だと思います。