使ったことありませんが、ここまで回答がつかないのは
使ったことがある人が少なすぎるからだと思います。
一般論で言えば、まずWinGetを試してみて
不満があったら、ほかはどうか？と調べる流れだと思います。
ただ、Windows用のソフトは市販ソフトが非常に多く
また無償で配布されているソフトでも
配布条件に制限が生じるものが多く
(OSSと違い、制限についての明記すら無いのがわりと普通)
パッケージマネージャーで手が届く範囲が
ひどく狭く感じるかもしれません。
Linux系OSなどで重宝されているのは、OS全体がOSSで構築されていて
OSに用意されているリポジトリーに入っているパッケージ以外は
あまり利用することが無いという状況があるためです。
もちろんWindowsやmacOSでも
パッケージマネージャーでOSSのソフトを
簡易に導入できる可能性はあるわけですが…
そういうソフトだけで完結するような人は
そもそもこの時代に、Windowsを使い続けるよりも
Linux系OSに乗り換えたほうが楽だと考える人が増えている気がします。
