エンジニアとして日が浅い時期に、頼れるはずのリーダーが機能していない状況は非常に心細いものですが、この苦境を抜けるための確実なアプローチは、プログラムの動きを追う前に、その仕事で何を達成したいのかという原点に立ち返ることです。
システムは元来、人間が行っていた業務を効率化するための、道具に過ぎません。
まずはソースコードや細かな仕様書の記述から離れ、そのシステムが代行している実際の業務フローを理解することに注力してみてください。
人がどのような入力をし、どのような結果を求めているのかという、業務の目的を俯瞰することで、今直面している課題が業務のどのプロセスを止めているのかが明確になり自ずと解決の糸口が見えてくるはずです。
その際、頭の中だけで考えず、積極的に図に書いて可視化することをお勧めします。業務の流れを図に落とし込む過程で、自分の理解が曖昧な箇所が浮き彫りになります。
リーダーに質問しても納得のいく回答が得られないと感じるのであれば、相手の理解不足だけでなく、質問が抽象的になっている可能性もあります。作成した図をリーダーに見せながら、私は業務の流れをこう理解し、だからこの設計が必要だと考えたのですが、相違ありませんか?と、相手が、YesかNoで答えられる、具体的な提案の形に切り替えてみてください。
たとえリーダーの知識が乏しくても、具体的な図とロジックを提示されれば、判断の材料が整います。マネージャーに対しても、何がわからないかではなく業務上のこの流れが図解できないため、設計が滞っていると事実ベースで相談できるようになれば今の停滞した状況を大きく変えることができるでしょう。